La domination soviétique se renforce en Estonie dès 1940, avec l’occupation du territoire par l’armée rouge en juin. Un gouvernement fantoche dirigé par Johannes Vares est mis en place et les élections de juillet 1940 sont remportées par les communistes.

L'armée allemande occupe en 1941 l'Estonie et entame des déportations massives. L'armée rouge et la résistance estonienne reconquièrent le pays en 1945. Mais le 25 mars 1949, vingt mille estoniens sont déportés en Sibérie. Le pays subit la collectivisation des campagnes jusqu’en 1952. En 1954, un gouvernement estonien en exil est crée et les déportés sont réintégrés entre 1956 et 1960. Un rapprochement avec la Finlande s’opère, avec notamment l’ouverture d’une ligne régulière de ferry entre Tallin et Helsinki. L’esprit national estonien perdure auprès des émigrés, puisqu’ont lieu en 1972 à Toronto les premières Journées Estoniennes Mondiales (ESTO).

La présence russe suscite des mécontentements au sein de la population, notamment intellectuelle. En 1980, la "Lettre des Quarante" constitue une protestation virulente contre la russification, suivie par des manifestations de jeunes contre la russification de l’enseignement.

Favorisé par la perestroïka en URSS, un projet d’autonomie économique est formé (IME) en septembre 1987. Le pays obtient le droit en 1988 de retrouver ses couleurs nationales (bleu, noir et blanc), interdites pendant la période soviétique. Un Front populaire d'Estonie est instauré dans le but de rétablir la souveraineté nationale et le Parti pour l'indépendance nationale de l'Estonie (ERSP), premier parti indépendant de la République, est créé. Le 16 novembre 1988, le Soviet suprême subordonne l'application des lois fédérales sur le territoire estonien à son approbation et proclame la "souveraineté" de l'Estonie. L’élection du Congrès estonien le Le 24 février 1990 marque le symbole de la continuité juridique de la République d'Estonie d'avant-guerre. Au Soviet suprême, le Front populaire l’emporte et proclame "l'ouverture d'une période de transition vers l'indépendance".