Les premiers comptoirs vikings sont créés sur le territoire actuel de l'Estonie vers l’an 750. L’Estonie se trouve alors sur le trajet du commerce viking à destination de la Russie et de Byzance. Vers 1154, un géographe arabe aurait alors mentionné l'existence de Tallin. Plusieurs villes d’Estonie dont Tallin, qui a obtenu son droit de cité en 1248, ont fait partie de la Ligue Hanséatique.

Entre 1207 et 1227, les peuplades vivant dans l'actuelle partie sud de l'Estonie sont soumis aux chevaliers Porte-Glaive, qui est un ordre religieux dépendant de l‘évêque de Riga. Quand au nord, il est régi par les Danois jusqu'à 1346, où il est conquis par l'ordre Teutonique, puis il devient suédois en 1561.

En 1629, selon les dispositions du Traité d'Altmark. La Suède s'empare de l'Ancienne Livonie. De 1675 à 1680, Charles XI de Suède régularise les corvées et taxes pesant sur les paysans et la couronne tente de s'approprier tous les domaines, ce qui déclence l'hostilité à la Suède de la part des élites locales. Entre 1695 et 1697, une famine tragique cause la mort d’un cinquième de la population, puis en 1700, la guerre du Nord oppose la Suède et la Russie . 1709 est l'année de la déroute suédoise à Poltava, en Ukraine. Dès 1710 l’Estonie passe sous la domination des russes.

Comme dans le reste de l'Europe, le milieu des années 1800 est marqué par des révoltes populaires. Par la suite, la religion orthodoxe s’étend à travers le pays et l’influence russe grandit. En 1885, l'administration estonienne est entièrement contrôlée par les Russes et, deux ans plus tard, le russe devient la langue enseignée dans les écoles.

En 1917, le gouvernement provisoire russe accorde à l’Estonie l’autonomie. Une diète estonienne est élue en juin, mais un bolchevik estonien nommé Viktor Kingissepp, prend le pouvoir en novembre. La diète réagit face à ce coup d'État bolchevique en s’autoproclamant détentrice du pouvoir suprême et le 24 février 1918, le "conseil des anciens" de la diète proclame l'indépendance de l'Estonie.

Après avoir été envahi par les troupes allemandes et combattu contre les bolcheviques, l’Estonie est libérée par l’armée nationale du général Johan Laidoner de janvier à juillet 1919. En octobre, une loi foncière est adoptée, prévoyant une vaste réforme agraire : les terres des manoirs sont nationalisées et redistribuées. Le 2 février 1920, la Russie bolchevique reconnaît l'indépendance de l'Estonie lors du traité de Tartu. En juin l’assemblée constituante adopte la 1ère constitution estonienne, avant son entrée à la SDN en 1921.

A la suite d'une tentative de coup d'Etat des communistes, le 1er décembre 1924, le parti communiste est interdit. La "Ligue des vétérans de la guerre d'Indépendance" (Eesti Vabadussõjalaste Liit) menée par Artur Sirk et de tendance fascisante. prend de l'importance au milieu des années 1930. Une présidence autoritaire est instaurée en 1934 par l'ex-Premier Ministre, Konstantin Pats.

De même que la Lettonie, l’Estonie redevient un objet de convoitise en 1939, avec la signature du protocole secret qui a complété le pacte germano-soviétique "Molotov-Ribbentrop". Des bases soviétiques sont installées en Estonie, mais un accord est conclu avec l’Allemagne nazie, prévoyant le départs des descendants des barons baltes allemands.